2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸（2-Amino-5-chloro-3-methylbenzoic acid）
#### **基本信息**
- **分子式**：C₈H₈ClNO₂
- **分子量**：185.61 g/mol
- **结构式**：
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COOH
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Cl—◯—◯—CH₃
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NH₂
```
（苯环上取代基位置：1-COOH，2-NH₂，3-CH₃，5-Cl）
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### **化学性质**
1. **溶解性**：
- 可溶于极性有机溶剂（如DMSO、甲醇、乙醇），微溶于水（酸性条件下可能溶解性提高）。
2. **酸碱性**：
- 羧基（-COOH）使其具有酸性（pKa≈4-5），氨基（-NH₂）具有弱碱性（可能形成内盐）。
3. **反应性**：
- 氨基可参与重氮化、酰化等反应；羧基可酯化或形成酰胺。
- 氯原子可能参与亲核取代（如 Suzuki 偶联）。
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### **合成方法**
1. **起始原料**：3-甲基苯甲酸（间甲基苯甲酸）。
2. **硝化**：在3-位甲基的邻位（2-位或6-位）引入硝基（需控制条件避免多硝化）。
3. **氯化**：在5-位引入氯（如FeCl₃催化氯代）。
4. **还原**：将硝基（-NO₂）还原为氨基（-NH₂，如Fe/HCl或Pd/C加氢）。
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### **应用领域**
1. **医药中间体**：
- 用于合成抗菌、抗炎药物（如某些喹诺酮类衍生物）。
2. **农药中间体**：
- 可能作为除草剂或杀虫剂的结构模块。
3. **材料化学**：
- 用于制备功能化芳香族聚合物或配体。
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### **注意事项**
- **稳定性**：需避光、防潮保存（氨基可能氧化）。
- **毒性**：尚无明确数据，但类似结构化合物可能对皮肤/眼睛有刺激性。